Szászy István Budapesten született 1899. december 1-jén. Apja Szászy Béla jogász, jogakadémiai tanár, akadémikus, igazságügyi államtitkár. Anyai ági felmenői közé tartozott Csengery Antal történetíró, akadémikus, és Heinrich Gusztáv irodalomtörténész, aki a 20. század elején tizenöt éven keresztül volt az MTA főtitkára.

Szászy István 1917-ben érettségizett, utána nyomban katonai szolgálatra jelentkezett. A galíciai és olasz fronton harcolt, négy hónapos olasz hadifogságba került. 1918-tól a Budapesti Tudományegyetemen tanult, 1922-ben jogi doktorrá avatták. Az 1923–24-es tanévben Párizsban az École des Sciences Politiques diplomácia szakán szerzett oklevelet és a Sorbonne jogi tagozatán hallgatott előadásokat. 1925-ben Budapesten diplomáciai, 1926-ban egységes bírói-ügyvédi szakvizsgát tett. 1924-től a Külügyminisztériumban, 1926-tól 1937-ig az Igazságügyminisztérium nemzetközi jogi osztályán dolgozott, törvényszéki, illetve ítélőtáblai bírói rangban. Részt vett többek között a magyar–brit polgári jogsegélyegyezmény kidolgozásában és megszövegezésében.

1931-ben a budapesti Pázmány Péter Tudományegyetemen nemzetközi magánjogból egyetemi magántanárként habilitált. 1939-től címzetes nyilvános rendkívüli tanár, 1940-ben rendkívüli egyetemi tanár. 1942 és 1945 között a kolozsvári Ferenc József Tudományegyetemen magánjogot adott elő. Ugyanezt a tárgyat oktatta 1945-től 1950-ig a budapesti egyetemen, ahol 1947-től az I. számú Magánjogi tanszéket is vezette. Ötvenegy éves korában nyugdíjazták, mert 1949-ben nem írta alá a Mindszenty József hercegprímást elítélő nyilatkozatot.

Már a húszas évek végén megkezdte tudományos tevékenységét. Első – nemzetközi jogi tárgyú – monográfiája Az államok közötti utódlás elmélete, 1928-ban jelent meg. 1929-től foglalkozott a nemzetközi kötelmi jog alapintézményével, az akarati autonómia tanával, a felek jogszabályválasztó lehetőségével. A harmincas években több tucat tanulmányt publikált, melyekben nemzetközi magánjogi, közjogi, nemzetközi perjogi kérdésekkel, és a nemzetközi jogsegély problémáival foglalkozott. Figyelemmel kísérte a hazai és a külföldi szakirodalmat, rendszeresen írt ezekről recenziókat, bírálatokat. 1938-ban Nemzetközi magánjog címmel jelentette meg monográfiáját, mely e jogág elméletének és gyakorlatának addigi legteljesebb magyar összefoglalása. 1941-ben a Szladits Károly által szerkesztett Magyar magánjog kötetben láttak napvilágot a Magyar nemzetközi magánjog és a Magyar időközi magánjog című művei. Kolozsvári egyetemi előadásait 1943-ban A kötelmi jog általános tanai című könyvében adta ki. Az általa művelt jogterülethez kapcsolódóan publicisztikai tevékenységet is végzett, ezeket zömében a Budapesti Hírlap közölte. Már 1945 előtt is tanulmányozta a szovjet jogot, 1945-ben Kolozsvárott jelent meg A Szovjetunió magánjogának alapelvei című munkája. Ebben az évben a Magyar Tudományos Akadémia levelező tagjának választotta. 1948-ban – az igazságügy-miniszter felkérésére – dolgozta ki a Magyar nemzetközi magánjog kodifikációs tervezetét.

Szászy István tette nemzetközi hírűvé és elismertté a magyar nemzetközi magánjogtudományt. 1930-ban a magyar kormányt képviselte a New Yorki nemzetközi jogi kongresszuson. 1934-ben az egyik legelőkelőbb nemzetközi jogi kérdésekkel foglalkozó testület, a Grotius Society felkérte Londonban egy angol nyelvű előadás megtartására. Ezt követően az Academie de Droit International meghívta Hágába egy előadássorozatra, itt a kollíziós jog kérdéskörével, az időközi jogszabály-összeütközésekről beszélt. 1938-tól 1941 végéig családostól Egyiptomban élt, ahol az egyiptomi Nemzetközi Vegyes Bíróság tagjaként a külföldiek egymás közötti pereivel, valamint az egyiptomi állampolgárokkal folytatott jogvitáival foglalkozott. 1940-ben felkérték az új egyiptomi Polgári törvénykönyv tervezetének kidolgozására is,: az 1941-es törvényjavaslat Általános részének, valamint a nemzetközi és az időközi magánjogot tartalmazó részeinek szövegét is ő készítette. Ebben az időszakban figyelme a vegyesbíróságok ítélkezése elméleti és gyakorlati, valamint a muszlim és nem muszlin személyek perszonálstatutumának összeütközése kérdései felé fordult.

Kényszerű nyugdíjaztatása után, az ötvenes években szakfordítói munkákból élt. A hatvanas évek elején bekövetkező politikai enyhülés, és a nemzetközi kapcsolatok fejlődése lehetőséget adott arra, hogy ismét publikáljon. 1962-ben az európai népi demokráciák nemzetközi magánjogáról írt kötetével tért vissza a tudományos életbe. 1963-ban itthon és külföldön is nagy sikert aratott a Nemzetközi polgári eljárásjog című munkája. Mindkét művét azonnal angolul is kiadták. Napirendre került a nemzetközi magánjogi kodifikáció kérdése is, összeállításánál hasznosították Szászy 1948-as törvényjavaslatát, és személyesen ő is részt vett az 1969-es tervezet megalkotásában.

Újra visszakerült a nemzetközi tudományos életbe, 1963-ban az Institut de Droit International előbb levelező, majd 1965-ben rendes tagjává választotta. 1964-ben és 1973-ban újra vendégelőadónak hívta a hágai Academie de Droit International. A hatvanas évektől rendszeresen felszólalt az intézet kongresszusain (Edinburgh, Zágráb, Róma). 1964-től néhány éven át a genfi egyetemen is tanított. A nemzetközi munkajogról írott kézikönyve előbb jelent meg Leydenben angolul, majd 1969-ben Budapesten magyarul. A Journal de Droit International alapításának 100. évfordulója tiszteletére Szászy összeállította a II. világháborút követő magyar nemzetközi magánjogi bírói gyakorlat katalógusát. 1973-ban Jogszabályösszeütközések című kötetében tette közzé a közel- és közép-keleti országok jogrendszerével kapcsolatos újabb kutatási eredményeit is. Több mint 200 jelentős tanulmányt publikált, és közel 30 önálló könyve jelent meg.

1976. március 23-án a fővárosi Boráros téren autóbalesetet szenvedett, és április 10-dikén belehalt sérüléseibe. A leányfalui temetőben nyugszik.